LICP OpenIR  > 羰基合成与选择氧化国家重点实验室(OSSO)
铁催化Michael加成反应的研究
高月华
Subtype理学硕士
Thesis Advisor夏春谷 ; 徐利文
2009-05-23
Degree Grantor中国科学院研究生院
DepartmentOSSO国家重点实验室
Degree Discipline物理化学(含:化学物理)
Keyword铁催化 Michael加成 双金属催化 査尔酮 活化亚甲基化合物 Iron Catalysis Michael Reaction Bimetallic Catalytic Chalcones Active Methylene Compounds
Abstract铁化合物具有价廉易得、环境友好、对空气稳定等优点。因此,发展铁催化的有机反应具有潜在的理论价值和工业应用价值。本论文中以来源易得的铁盐作催化剂并应用于若干类型的Michael加成反应。一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行的共轭加成反应,称为Michael反应,是构建碳-碳新键的重要方法,在有机合成中具有广泛的应用。目前,已有很多使用金属催化剂催化Michael反应的报道,但是一些金属催化剂价格昂贵且毒性很大。因此,采用价廉易得的铁为催化剂更引人关注。本论文以铁催化的Michael加成反应为主线,主要研究了査尔酮与活化亚甲基化合物的Michael加成反应及吲哚与芳香烯酮的Michael型傅-克反应。
1、实现了在无任何添加剂存在下FeCl3催化的活化亚甲基化合物尤其是乙酰丙酮与α, β-不饱和芳香酮的Michael加成反应,并对反应条件进行了系统的考察;提出了可能的反应机理,推测反应可能经历了Lewis酸协助的Brønsted酸催化历程。
2、研究了双金属催化体系FeCl3-PdCl2-Acac催化吲哚与芳香烯酮的Michael型傅-克加成反应,并对反应条件进行了系统的考察;与已经报道的双金属催化体系FeCl3-Mg(ClO4)2-HMPA相比,催化剂活性更高、金属用量更少;对反应机理进行了探讨,推测反应过程中可能形成了双金属络合物中间体[FePd(Chalcone)Cl5]+
Subject Area均相催化
Funding Project生物与仿生催化研究组
Document Type学位论文
Identifierhttp://ir.licp.cn/handle/362003/1749
Collection羰基合成与选择氧化国家重点实验室(OSSO)
Recommended Citation
GB/T 7714
高月华. 铁催化Michael加成反应的研究[D]. 中国科学院研究生院,2009.
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